Mga produkto
Dicyclohexylcarbodiimide ； Cas No.: 538-75-0
Kasingkahulugan: Dccd; dicyclohexylcarbodiimide
Kemikal na pag -aari ng dicyclohexylcarbodiimide
● hitsura/kulay: walang kulay solid
● Pressure ng singaw: 1.044-1.15Pa sa 20-25 ℃
● Melting Point: 34-35 ° C (lit.)
● Refractive Index: N20/D 1.48
● Boiling point: 277 ° C sa 760 mmHg
● Flash Point: 113.1 ° C.
● PSA：24.72000
● Density: 1.06 g/cm3
● LOGP: 3.82570
● Imbakan ng Temp.:store sa Rt.
● Sensitibo.:Moisture Sensitive
● Solubility.:methylene chloride: 0.1 g/ml, malinaw, walang kulay
● Solubility ng tubig.:reaction
● XLOGP3: 4.7
● Bilang ng Hydrogen Bond Donor: 0
● Bilang ng Hydrogen Bond Acceptor: 2
● Rotatable count ng bono: 2
● eksaktong masa: 206.178298710
● Malakas na bilang ng atom: 15
● pagiging kumplikado: 201
● Transport Dot Label: Poison
Ligtas na impormasyon
● Mga (mga) pictogram:
T,
Xn
● Mga Hazard Code: T, Xn, T+
● Mga Pahayag: 23/24/25-34-40-43-41-36/38-21-24-22-62-37/38-10-61-26-38-20/22
● Mga Pahayag sa Kaligtasan: 26-36/37/39-45-41-24-37/39-24/25-36-16-53-28
Kapaki -pakinabang
Mga klase sa kemikal:Nitrogen Compounds -> Iba pang mga compound ng nitrogen
Canonical Smiles:C1CCC (CC1) N = C = NC2CCCCC2
Paglalarawan:Ang Dicydohexyl carbodiimide ay ginagamit sa peptide chemistry bilang isang pagkabit reagent. Ito ay parehong isang nakakainis at isang sensitizer, at nagdulot ng contact dermatitis sa mga parmasyutiko at chemists.
Gumagamit:Sa synthesis ng peptides. Ang produktong ito ay pangunahing ginagamit sa amikacin, glutathione dehydrants, pati na rin sa synthesis ng acid anhydride, aldehyde, ketone, isocyanate; Kapag ginagamit ito bilang dehydrating condensing agent, tumugon ito sa dicyclohexylurea sa pamamagitan ng maikling oras na reaksyon sa ilalim ng normal na temperatura. Ang produktong ito ay maaari ring magamit sa synthesis ng peptide at nucleic acid. Madaling gamitin ang produktong ito upang umepekto sa tambalan ng libreng carboxy at amino-group sa peptide. Ang produktong ito ay malawakang ginagamit sa medikal, kalusugan, make-up at biological na mga produkto, at iba pang mga synthetic field. Ang N, n'-dicyclohexylcarbodiimide ay isang carbodiimide na ginamit upang mag-asawa ng mga amino acid sa panahon ng peptide synthesis. Ang N, n'-dicyclohexylcarbodiimide ay ginagamit bilang isang ahente ng pag-aalis ng tubig para sa paghahanda ng mga amides, ketones, nitriles pati na rin sa pag-iikot at esterification ng pangalawang alkohol. Ang Dicyclohexylcarbodiimide ay ginagamit bilang isang ahente ng dehydrating sa temperatura ng silid pagkatapos ng isang maikling oras ng reaksyon, pagkatapos ng produkto ng reaksyon ay dicyclohexylurea. Ang produkto ay napakaliit na solubility sa isang organikong solvent, upang ang madaling paghihiwalay ng produkto ng reaksyon.
Detalyadong Panimula
Dicyclohexylcarbodiimide (dcc) ay isang karaniwang ginagamit na reagent sa organikong synthesis. Ito ay isang puting solid na hindi matutunaw sa tubig at natutunaw sa mga organikong solvent tulad ng etil acetate at dichloromethane.
Pangunahing ginagamit ang DCC bilang isang ahente ng pagkabit sa synthesis ng peptide at iba pang mga reaksyon na kinasasangkutan ng pagbuo ng mga bono ng amide. Itinataguyod nito ang paghalay ng mga carboxylic acid na may mga amin, na humahantong sa pagbuo ng mga amides. Ginagawa ito sa pamamagitan ng pag -activate ng pangkat ng carboxylic acid at pinadali ang pag -atake ng nucleophilic ng amine sa aktibong carbonyl carbon.
Bilang karagdagan sa synthesis ng peptide, ang DCC ay ginagamit din sa iba't ibang iba pang mga organikong reaksyon, tulad ng esterification at mga reaksyon sa amidation. Maaari itong magamit upang mabuo ang mga ester mula sa mga carboxylic acid at alkohol, at upang mai -convert ang mga carboxylic acid derivatives (tulad ng acid chlorides, acid anhydrides, at mga aktibong ester) sa mga amides.
Kilala ang DCC para sa mataas na kahusayan nito sa pagtaguyod ng pagbuo ng amide bond at para sa pagiging tugma nito sa isang malawak na hanay ng mga functional na grupo. Gayunpaman, itinuturing din na medyo sensitibo sa kahalumigmigan at madaling mabulok sa pagkakalantad sa tubig o mataas na kahalumigmigan. Samakatuwid, ito ay karaniwang hawakan at naka -imbak sa ilalim ng mga kondisyon ng anhydrous.
Mahalagang gumawa ng mga kinakailangang pag -iingat kapag nagtatrabaho sa DCC, dahil maaari itong magagalit sa balat, mata, at sistema ng paghinga. Ang wastong bentilasyon at personal na kagamitan sa proteksyon ay dapat gamitin sa panahon ng paghawak nito.
Application
Ang Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) ay nakakahanap ng iba't ibang mga aplikasyon sa organikong synthesis, lalo na sa larangan ng kimika ng peptide. Narito ang ilang mga kilalang aplikasyon ng DCC:
Peptide synthesis:Ang DCC ay karaniwang ginagamit bilang isang ahente ng pagkabit sa synthesis ng peptide upang sumali sa mga amino acid nang magkasama at bumubuo ng mga amide bond. Itinataguyod nito ang reaksyon ng paghalay sa pagitan ng pangkat ng carboxyl ng isang amino acid at ang pangkat ng amino ng isa pa, na humahantong sa pagbuo ng mga bono ng peptide.
Mga reaksyon ng esterification:Maaaring magamit ang DCC upang mai -convert ang mga carboxylic acid sa mga ester sa pamamagitan ng pag -reaksyon sa kanila ng mga alkohol. Sa pagkakaroon ng DCC, ang carboxylic acid ay isinaaktibo, na nagpapahintulot sa pag -atake ng nucleophilic ng alkohol upang mabuo ang ester. Ang reaksyon na ito ay kapaki -pakinabang sa synthesis ng mga ester para sa iba't ibang mga aplikasyon.
Mga reaksyon sa amidasyon:Maaaring mapadali ng DCC ang pagsasama -sama ng mga carboxylic acid, acid chlorides, acid anhydrides, at mga aktibong ester. Pinapayagan nito ang reaksyon sa pagitan ng isang carboxylic acid derivative at isang amine upang makabuo ng isang amide bond. Ang application na ito ay nakakahanap ng utility sa synthesis ng mga amides, na mahalaga sa iba't ibang mga biological at kemikal na sistema.
Reaksyon ng UGI:Ang DCC ay maaaring magamit sa reaksyon ng UGI, isang multicomponent reaksyon na nagsasangkot sa paghalay ng isang amine, isang isocyanide, isang compound ng carbonyl, at isang acid. Tumutulong ang DCC sa pag -activate ng pangkat ng carboxyl ng acid, na pinapayagan itong umepekto sa amine at bumuo ng isang amide bond.
Synthesis ng Gamot:Ang DCC ay madalas na nagtatrabaho sa industriya ng parmasyutiko para sa synthesis ng mga kandidato sa droga at aktibong sangkap na parmasyutiko (API). Ang paggamit nito sa synthesis ng peptide, amidations, at iba pang mahahalagang pagbabagong -anyo ay ginagawang isang mahalagang reagent sa mga proseso ng pagtuklas ng droga at mga proseso ng pag -unlad.
Kapansin -pansin na ang DCC ay may maraming iba pang mga aplikasyon sa organikong synthesis, kabilang ang pagbuo ng mga ureas, carbamates, at hydrazides. Ang kakayahang magamit at pagiging tugma nito sa iba't ibang mga functional na grupo ay ginagawang isang mahalagang tool sa toolbox ng synthetic chemists.
