Mga produkto
Di-tert-butyl dicarbonate; CAS No.: 24424-99-5
Kasingkahulugan: bis (tert-butoxycarbonyl) oxide; boc (2) o cpd; boc2o cpd; di-tert-butyl dicarbonate; di-tert-butyl pyrocarbonate; di-tert-butyldicarbonate
Kemikal na pag-aari ng di-tert-butyl dicarbonate
● Hitsura/Kulay: Puti sa Off-White Microcrystalline Powder
● Pressure ng singaw: 0.7mmhg sa 25 ° C.
● Melting Point: 22-24 ° C.
● Refractive Index: 1.4090
● Boiling Point: 235.8 ° C sa 760 mmHg
● Flash Point: 103.7 ° C.
● PSA：61.83000
● Density: 1.054 g/cm3
● LOGP: 2.87320
● Imbakan ng Temp.:2-8°c
● Sensitibo.:Moisture Sensitive
● Solubility ng tubig.:miscible na may decalin, toluene, carbon tetrachloride, tetrahydrofuran, dioxane, alkohol, acetone, acetonitrile at dimethylform
● XLOGP3: 2.7
● Bilang ng Hydrogen Bond Donor: 0
● Bilang ng Hydrogen Bond Acceptor: 5
● Rotatable count ng bono: 6
● eksaktong masa: 218.11542367
● Malakas na bilang ng atom: 15
● pagiging kumplikado: 218
Ligtas na impormasyon
● Mga (mga) pictogram:
T, t+,
F, F+,
Xi
● Mga Hazard Code: T+, T, F, Xi, F+
● Mga Pahayag: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Mga Pahayag sa Kaligtasan: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Kapaki -pakinabang
Mga klase sa kemikal:Iba pang mga klase -> esters, iba pa
Canonical Smiles:Cc (c) (c) oc (= o) oc (= o) oc (c) (c) c
Gumagamit:Ang di-tert-butyl dicarbonate (BOC2O) ay isang malawak na ginagamit na reagent para sa pagpapakilala ng mga grupo ng pagprotekta sa synthesis ng peptide. Ito ay gumaganap ng isang mahalagang papel sa paghahanda ng 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine sa pamamagitan ng pagtugon sa 2-piperidone. Nagsisilbi itong isang pangkat na nagpoprotekta na ginamit sa solid phase peptide synthesis.
Detalyadong Panimula
Di-tert-butyl dicarbonateay isang reagent na ginamit sa organikong synthesis. Kilala rin ito bilang T-BOC anhydride o BOC anhydride. Ito ay karaniwang ginagamit upang maprotektahan ang mga functional na grupo sa panahon ng mga reaksyon ng kemikal. Ang di-tert-butyl dicarbonate ay gumanti sa mga amin upang mabuo ang mga derivatives ng karbatang, na nagbibigay ng pansamantalang proteksyon para sa pangkat ng amine. Kapag kumpleto ang nais na reaksyon, ang pangkat ng carbamate ay madaling maalis sa pamamagitan ng paggamot na may acid, na nagbubunga ng orihinal na pag -andar ng amine. Ito ay isang kapaki -pakinabang na diskarte para sa selektibong pagbabago ng ilang mga functional na grupo sa mga organikong molekula.
Application
Bilang karagdagan sa pagprotekta sa mga grupo ng amine, ang di-tert-butyl dicarbonate ay may iba't ibang iba pang mga aplikasyon sa organikong synthesis:
Proteksyon ng mga pangkat ng hydroxyl:Ang di-tert-butyl dicarbonate ay maaaring gumanti sa mga alkohol upang mabuo ang mga carbonates, na pinoprotektahan ang pangkat na hydroxyl. Ang pangkat ng carbonate ay maaaring alisin gamit ang naaangkop na mga kondisyon, na nagpapahintulot para sa pumipili pagbabago ng iba pang mga functional na grupo.
Mga reaksyon ng carbonylation:Ang di-tert-butyl dicarbonate ay maaaring magamit bilang isang mapagkukunan ng carbon monoxide sa mga reaksyon ng carbonylation. Tumugon ito sa mga nucleophile tulad ng mga amin, alkohol, at thiols upang makabuo ng mga produktong carbonylated.
Paghahanda ng acid chlorides:Ang pag-reaksyon ng di-tert-butyl dicarbonate na may thionyl chloride o oxalyl chloride ay nagbubunga ng kaukulang acid chlorides. Ang mga acid chlorides ay maraming nalalaman reagents na ginagamit sa iba't ibang mga pagbabagong synthetic.
Solid-phase peptide synthesis:Ang di-tert-butyl dicarbonate ay karaniwang ginagamit sa mga hakbang sa proteksyon at deprotection sa solid-phase peptide synthesis. Ginagamit ito upang maprotektahan ang mga amino acid sa panahon ng extension ng chain at alisin ang mga grupo ng pagprotekta upang ilantad ang mga grupo ng amino para sa kasunod na mga reaksyon ng pagkabit.
Mga reaksyon ng polymerization:Ang di-tert-butyl dicarbonate ay maaaring kumilos bilang isang chain transfer agent sa mga reaksyon ng polymerization. Maaari itong umepekto sa lumalagong mga kadena ng polimer, tinatapos ang kanilang paglaki o pagbuo ng mga bagong reaktibo na site.
Ito ay ilan lamang sa mga halimbawa ng maraming mga aplikasyon ng di-tert-butyl dicarbonate sa organikong synthesis. Ang kakayahang magamit at kadalian ng paggamit ay ginagawang isang mahalagang reagent sa iba't ibang mga pagbabagong kemikal.
